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Un eccentrico vincitore della lotteria, Charles, che vive da solo su un’isola remota, tenta di trasformare i suoi sogni in realtà ingaggiando il suo musicista preferito, Herb McGwyer, per suonare in un concerto esclusivo e privato. All’insaputa di Herb, Charles ha anche ingaggiato l’ex compagna di band ed ex fidanzata di Herb, Nell, con il suo nuovo marito al seguito, per eseguire i vecchi preferiti. Mentre gli animi si scaldano e vecchie tensioni riaffiorano, il tempo tempestoso li intrappola tutti sull’isola e Charles cerca disperatamente un modo per salvare il concerto dei suoi sogni.